Vi sono 120 metri di camminamenti ipogei percorribili, aventi orientamento uno NS l'altro EW, situati sotto il colle di Terra Vecchia.

Il percorso NS ha l'ingresso in via del Castello, nell'edificio che ricorda la forma di un'antica Torre quadrangolare.

All'ingresso vi è un grosso ambiente rettangolare in mattoni provvisto di volte a crociera che si collega, tramite un corridoio voltato con pavimento in acciottolato e interessato lungo la parete Est da nicchie, a un altro ambiente situato proprio sotto palazzo Guiderocchi, anch'esso caratterizzato da volte a botte e da due fosse circolari scavate nel terreno interpretabili come silos o granai.

In questo primo percorso siamo nelle cantine di Palazzo Guiderocchi. Lungo la parete Ovest del corridoio si aprono due ingressi, il primo venendo da N conduce tramite una ripida scala ricavata nel terreno a un diverticolo di circa 15 metri di lunghezza, caratterizzato nella parte finale da 7 nicchie, 5 delle quali provviste di portali in mattoni ben lavorate e, in basso, di un ripiano con scolatoio; quest'ultimo elemento sembra riconducibile a un'attività di conservazione di alimenti in cui, forse, era prevista la raccolta di liquidi.

Tali strutture così ben lavorate non trovano, almeno per ora, confronti editi nella zona; le condizioni climatiche del luogo molto fredde e umide sembrano ricondurre a un luogo dove conservare le derrate alimentari anche se la singolarità del luogo può dare spazio a interpretazioni certamente più suggestive e accattivanti.

Il secondo ingresso, aperto per mettere in collegamento i due percorsi ipogei, si collega al camminamento sotterraneo EW che si sviluppa lungo la parete N dei Palazzi Guiderocchi-Malaspina. Questo si differenzia totalmente dall'altro poiché interamente scavato nel terreno, una sorta di arenaria molto resistente, e caratterizzato da piccole diramazioni non tutte riaperte.

Si sviluppa per circa 33 metri in maniera lineare e sbuca in via Kennedy all'altezza dell'abside della Chiesa di Maria SS.Assunta.

Lungo il lato N si scende lungo un piccolo diverticolo aperto solo per un breve tratto di 14 metri. Il camminamento può essere interpretato come un'antica via di fuga che da Palazzo Guiderocchi permetteva di uscire in incognito direttamente fuori dalle mura.

Il ritrovamento per un tratto di circa 20 metri, a ridosso dei Palazzi, di un riempimento molto consistente identificato come discarica, non lascia dubbi sul fatto che, a un certo punto, il percorso sotterraneo sia caduto, per qualche ragione, in disuso.

Lo svuotamento del percorso ha permesso di individuare due discariche domestiche provenienti dagli stessi palazzi, caratterizzati dalla presenza di frammenti ceramici, oggetti di ferro e ossa animali.

I butti generalmente rintracciati nelle cantine di palazzi rispondono all'esigenza di smaltimento di rifiuti cittadini, problema già ben noto e pressante nelle città medievali che denunciavano forti carenze delle condizioni igieniche.

Anche negli Statuti di Monsampolo del 1576, nel I libro cap. XVII si ordina di: “non buttare letame, o altre immonditie nelle strade di detto castello” a conferma che anche nel piccolo centro Piceno il problema dello smaltimento dei rifiuti e dell'igiene era sentito.

Nei riempimenti dei butti, provenienti da due grosse aperture rintracciate in corrispondenza delle pavimentazioni del pian terreno dei Palazzi, sono stati trovati soprattutto frammenti di ceramica da mensa tra cui sono riconoscibili: maioliche policrome, maioliche bianche, invetriate, graffite ingubbiate policrome e ceramica priva di rivestimenti riconducibili a un arco di tempo compreso tra il XV e il XIX secolo.

Tra le tipologie sono presenti catini, boccali, ollette, scodelle, piatti, coperchi, pentole, tazzine che si riferiscono per lo più a ceramica da mensa e da conserva. Manufatti che servivano per lo più ad apparecchiare le tavole delle famiglie Guiderocchi e Malaspina.

Tra le decorazioni rintracciate nelle ceramiche quelle più presenti sono senza dubbio le floreali, anche se non mancano quelle zoomorfe di cui il piatto con l'uccellino e i limoni è un bell'esempio, presenti anche frammenti con parti di stemmi e un frammento di piatto con un tratto della capigliatura di una figura femminile.
Nel butto del palazzo Guiderocchi è stata rintracciata un'olletta in maiolica bianca con la data 1629 dipinta in marrone, appartenuta con molta probabilità ad Aurelia Guiderocchi che lì visse fino alla morte avvenuta nel 1633.

La discarica di Palazzo Guiderocchi copriva due strutture in mattoni, oggi visibili lungo il percorso, delle scale in cotto di forma semicircolare e un piccolo focolare. La presenza di queste scale avvalora ancora di più l'ipotesi dell'utilizzo del camminamento sotterraneo come via di fuga che permetteva di sparire, all'occorrenza, dai passaggi segreti del Palazzo.

Le scalette inoltre permettevano l'ingresso attraverso un corridoio con volta a sesto acuto in altri ambienti identificabili come cantine, anch'esse recuperate e oggetto del presente itinerario adibite a spazi espositivi in cui verranno esposti gli oggetti rinvenuti nel ripristino dei due particolari percorsi sotterranei.